Jessica je dcérou amerického magnáta so zemným plynom Terryho Pegulu. Majetok obchodníka z Pennsylvánie sa odhaduje na približne 4 miliardy eur. Okrem zemného plynu, nehnuteľností a filantropie Terry zbožňuje šport a vlastní niekoľko profesionálnych tímov. Za všetko stačí spomenúť klub NHL Buffalo Sabres, za ktorý v roku 2011 zaplatil 189 miliónov dolárov. „Od dnes bude dôvodom na existenciu Sabres výhra Stanley Cupu,“ vyhlásil Pegula. Buffalo však patrí medzi najslabšie tímy posledných ročníkov NHL.
V roku 2017 sa mu podaril ešte väčší husársky kúsok, keď Donaldovi Trumpovi a spevákovi John Bon Jovimu vyfúkol tím amerického futbalu Buffalo Bills. Za tím zaplatil 1,4 miliardy dolárov a všetko hotovosťou.
I keď otec je fanúšikom kolektívnych športov, dcéra Jessica bojuje v individuálnom tenise. Jej kariéra je však popretkávaná opakujúcimi sa zraneniami bedrového kĺbu a kolien. Australian Open jej však vyšiel nad mieru. V prvom kole vyradila čierneho koňa turnaja Victoriu Azarenkovú, ďalej víťazku US Open Samanthu Stosurovú, v 3. kole svetovú desiatku Mladenovičovú a v osemfinále dokonca aj päťku Elenu Svitolinovú. „Tenis je moja vec, je to moja práca a kariéra. Moji rodičia sa nestarajú do toho, čo robím na ihrisku,“ vyhlásila Pegulaová, ktorá je bohatšia ako Roger Federe, Serena Williamsová a Maria Šarapovová dokopy.
Jej rodičia majú viac starosti s riadením športového impéria Pegula Sports and Entertainment, ktorú riadi jej mama Kim. Otec Terry sa v posledných rokoch začal čoraz viac venovať filantropii. Na výstavbu hokejového štadióna pri Pensylvánskej štátnej univerzite venoval 83 miliónov eur. Pre Houghton College zas postavil atletický areál za 10 miliónov.
Srdcovkou bohatého podniakteľa je jachta za 15,5 milióna eur, ktorú pokrstil Top Five. Zmestí sa do nej 12 hostí. Momentálne ju však predáva, pretože si dal postaviť nové luxusné plavidlo.