Evan Holyfield si odbil profesionálny debut v ringu proti Nickovi Winsteadovi. Zápas, ktorý sa uskutočnil v Las Vegas mal veľmi rýchly priebeh. Holyfieled ml. nedal svojmu protivníkovi šancu a zápas ukončil na K.0. už po 16 sekundách.

Fanúšikom tak pripomenul svojho legendárneho otca. „Chcem mať na pamäti svojho otca. V sieni slávy nikdy nebolo duo otca so synom. Chcem, aby sme boli prví. Tlak? Nezaťažuje ma, zvyšuje moju úroveň, vždy keď idem boxovať," povedal po impozantnej premiére Holyfield ml.

Jeho otec Evander Holyfield je boxerskou legendou, ktorá v kariére vyhrala 44 zápasov a iba 10 ich prehrala, získala 4 majstrovské tituly a 1 olympijskú medailu. Mike Tyson mu v roku 1997 v legendárnom súboji odkusol časť ucha.