Stewarta draftovalo Colorado Avalanche v roku 2006 z celkového osemnásteho miesta. Počas kariéry hral aj za St. Louis Blues, Buffalo Sabres, Minnesota Wild, Anaheim Ducks a Calgary Flames. Na konte mal 668 štartov v základnej časti s bilanciou 160 gólov a 162 asistencií, v play off absolvoval 39 zápasov (6+5).

"Chcem oficiálne oznámiť, že po trinástich rokoch končím svoju profesionálnu kariéru. Hokej mi doslova zachránil život. Ďakujem všetkým organizáciám, ktoré mi verili a všetkým spoluhráčom, môjmu bratovi, ktorý mi bol vzorom. Tiež ďakujem svojej manželke za to, že ma nasledovala po celom svete. Vďaka hokeju som získal mnoho kontaktov, ktoré mi otvárajú dvere po kariére," uviedol Stewart na svojom instagrame.

V roku 2019 mal posilniť Slovan Bratislava v KHL, vedenie klubu ho už čakalo na letisku vo Viedni, no hráč do Európy nepricestoval a cez agenta odkázal, že sa pre vážne rodinné problémy rozhodol náhle ukončiť svoju kariéru. Približne o dva týždne neskôr nastúpil na jeden zápas za domovský klub Hamilton v amatérskej súťaži Allan Cup Hockey a následne podpísal zmluvu s Nottinghamom Panthers vo Veľkej Británii.