V júni 2019 umiestnil klub Tampa Bay Lightning Callahana na listinu dlhodobo zranených hráčov. Dôvodom boli pretrvávajúce ťažkosti s platničkou, ktoré sú napokon dôvod konca kariéry. Tú oficiálne ukončil ako hráč Ottawy Senators, keďže Lightning ho k "Senátorom" vymenili v lete 2019. Za Ottawu neodohral ani jeden zápas.
      
Do NHL ho draftoval v roku 2004 klub New York Rangers, v ktorom pôsobil až do marca 2014, keď sa stal súčasťou výmeny do Tampy Bay za Martina St. Louisa. V NHL odohral 878 zápasov, v ktorých dosiahol 206 gólov, 219 asistencií a 517 trestných minút. V roku 2010 získal na ZOH vo Vancouveri striebornú medailu, keď USA podľahli vo finálovom zápase Kanade.