O portugalskom lodivodovi je všeobecne známe, že si nerád dáva servítku pred ústa a tentokrát si to schytal bývalý taliansky reprezentant Antonio Cassano. Cassano otvorene vyjadroval kritiku na adresu temperamentného Mourinha. Cassano sa pri otázke ohľadom nového trénera Realu Madrid kriticky vyjadril na adresu legendárneho Mourinha. "Ak Madrid chce mať seriózneho trénera, tak nech nezavolajú Mourinha. On má na háku, nerád pracuje, rozpráva alebo reaguje." Tréner talianskeho AS Rím sa po výhre nad holandským Feynoordom uštipačne vyjadril na Cassanov účet. Reportér štúdia Sky zmienil počas rozhovoru s Mourinhom, že v štúdiu sedí veľký počet bývalých víťazov, ktorí sa budú chcieť spýtať veľa otázok. Na túto vetu zareagoval Mourinho skutočne vtipnou poznámkou, "takže tam nie je Cassano?" Mourinhova reakcia okamžite pobavila celý futbalový svet a zaplnila sociálne siete.