Maddison musel už vlani v lete podstúpiť operáciu bedrového kĺbu, bolesti však neodzneli a v utorok a stredu musel navštíviť špecialistov. "Nemyslíme si, že bude potrebovať ďalšiu operáciu. Je to však pre nás znepokojujúce, keďže ho zranenie trápilo už predtým. Snažíme sa získať ohľadne toho čo najviac informácií," citovala agentúra AP trénera "líšok" Brendana Rodgersa. Zatiaľ nie je známe, ako dlho bude Maddison svojmu tímu chýbať.
      
Ofenzívny stredopoliar strelil prvý gól Leicestru pri nedeľnom ligovom víťazstve 2:1 nad Aston Villou. V tejto sezóne strelil 11 gólov a pridal 10 asistencií v 32 stretnutiach vo všetkých súťažiach. Leicester v prvom šestnásťfinálovom dueli EL remizoval na pôde Slavie 0:0.