Jack Wilshere za "kanonierov" debutoval v roku 2008, v tom čase mal len 16 a 256 dní, čo z neho dodnes robí najmladšieho debutanta v histórii klubu. Dnes už 30 ročnému futbalistovi bola predpovedaná obrovská budúcnosť a bili sa o neho prakticky všetky veľkokluby na čele s Realom Madrid. Niekdajší tréner "Albiónu" Fabio Capello ho svojho času dokonca označil za budúceho kapitána Anglicka.

"Bola to neuveriteľná cesta plná množstva neuveriteľných momentov. Cítim sa poctený, že som mal možnosť zažiť všetky tie chvíle," uviedol Wilshere vo svojom vyhlásení o odchode do dôchodku na Twitteri. „Od toho, ako som bol malým chlapcom, ktorý kopal do lopty v záhrade, až po kapitána môjho milovaného Arsenalu a hranie za moju krajinu na majstrovstvách sveta. Prežil som svoj sen.
V skutočnosti bolo ťažké akceptovať, že moja kariéra sa v posledných rokoch zabrzdila z dôvodov, ktoré som nemohol ovplyvniť, "
pokračoval Wilshere.

Wilshere vyhral s Arsenalom dva krát FA Cup, za Anglicko odohral 34 zápasov a bol súčasťou tímu na MS v Brazílii. V roku 2016 sa pokúsil reštartovať upadajúcu kariéru, najskôr v Bournemouthe a následne vo West Hame. Naposledy bol hráčom dánskeho klubu Aarhus GF.

Jeho materský klub mu v posledných mesiacoch umožnil trénovať s prvým tímom a predpokladá sa, že vedenie "Gunners" mu ponúkne trénerskú úlohu v niektorom z mládežníckych tímov.